अपनी एक्टिंग के लिए मशहूर नीना को प्रोफेशनल से लेकर पर्सनल लाइफ तक काफी संघर्षों का सामना करना पड़ा है
नीना अपने कॉलेज के जमाने में काफी स्टाइलिश हुआ करती थीं। वह कम पैसे में भी यूनिक स्टाइल बना लेती थीं
जिसके चलते लोग उन्हें अच्छी लड़की नहीं समझते थे।
नीना ने कई मौकों पर अपनी लव लाइफ का खुलासा किया, जिसमें वेस्टइंडीज के फेमस क्रिकेटर विवियन रिचर्ड्स का जिक्र जरूर होता है
नीना गुप्ता और विवियन रिचर्ड की लव स्टोरी 1980 से शुरू हुई। उस समय विवियन रिचर्ड्स भारत और वेस्टइंडीज के बीच मैच के लिए बतौर कप्तान भारत आए थे
मैच में भारत वेस्टइंडीज से 2 रन हार गया था। वेस्टइंडीज के सभी खिलाड़ी जश्न में डूबे थे, लेकिन विवियन के आंखों में आंसू थे